1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7
Catalisador Orgânico Superbase Poderoso:Exibe forte atividade catalítica como uma superbase orgânica, permitindo síntese orgânica eficiente e várias transformações catalíticas.
Reagente Químico Multifuncional:Atua como um reagente versátil com nitrogénio nucleofílico e grupos NH eletrofílicos, servindo como reagente de transferência de acilo e ativador de ligações de hidrogénio.
Ampla Aplicação em Síntese Orgânica:Amplamente utilizado na síntese e reciclagem de polímeros, utilização de CO₂, síntese de derivados de ácidos carboxílicos e outros processos químicos avançados.
Catalisador de Reação Altamente Eficiente:Demonstra excelente desempenho catalítico em reações de Michael e do tipo Michael, suportando a síntese rápida e eficaz de compostos orgânicos valiosos.
1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7
O 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (TBD) é um composto guanidínico bicíclico amplamente aplicado em química orgânica. Serve como um catalisador altamente eficaz em áreas como síntese e reciclagem de polímeros, utilização de dióxido de carbono e síntese de derivados de ácidos carboxílicos.
Contendo tanto um átomo de azoto nucleofílico como um grupo NH eletrofílico, o TBD é um reagente multifuncional com diversas propriedades catalíticas. Pode funcionar como uma superbásica orgânica, um reagente de transferência de acilo e um ativador de ligações de hidrogénio. O TBD também demonstra excelente atividade catalítica em reações de Michael e reações de adição do tipo Michael.
Como um organocatalisador prontamente disponível, o TBD tem sido utilizado com sucesso para a síntese rápida de 3-hidroxiisoindolin-1-onas a partir de 3-alquilenoftalidas.
Propriedades Químicas do 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno
| Ponto de fusão | 125-130 °C(lit.) |
| Ponto de ebulição | 222,3±23,0 °C(Predito) |
| densidade | 1,28±0,1 g/cm3(Predito) |
| Temperatura de armazenamento. | sob gás inerte (nitrogênio ou árgon) a 2–8 °C |
| solubilidade | tolueno: solúvel 1 g/15 mL |
| formar | do pó ao cristal |
| pKa | 14,47±0,20(Predito) |
| cor | Branco a Quase Branco |
| Solubilidade em Água | acetonitrilo: solúvel |
| etanol: solúvel | |
| solventes orgânicos: solúvel | |
| Água: solúvel | |
| BRN | 3242 |
| InChI | InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) |
| InChIKey | FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N |
| Sorrisos | C12=NCCCN1CCCN2 |
| Referência de Banco de Dados CAS | 5807-14-7(Referência da Base de Dados CAS) |
| Códigos de Perigo | C |
| Declarações de Risco | 34 |
| Declarações de Segurança | 26-36/37/39-45-27 |
| RIDADR | UN 1759 8/PG 2 |
| WGK Alemanha | 3 |
| F | 9-21-34 |
| TSCA | Listado pela TSCA |
| HazardClass | 8 |
| PackingGroup | III |
| Código HS | 29335990 |
| Classe de Armazenamento | 8A – Materiais perigosos, corrosivos e combustíveis |
| Classificações de Perigos | Skin Corr. 1B |
Aplicação do Produto de 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7
O 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (TBD) pode ser utilizado como organocatalisador para a aminólise de ésteres. Também serve como catalisador eficaz para a adição direta de ligações P(O)-H de compostos como fosfitos de dialquilo e fosfonito de difenilo a vários alcenos ativados.
O 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno suportado em polímero (PTBD) pode ser utilizado como base e removedor de reagentes na síntese de éteres arílicos a partir de fenóis e halogenetos de alquilo ou arilo.
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