1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7

  • Catalisador Orgânico Superbase Poderoso:Exibe forte atividade catalítica como uma superbase orgânica, permitindo síntese orgânica eficiente e várias transformações catalíticas.

  • Reagente Químico Multifuncional:Atua como um reagente versátil com nitrogénio nucleofílico e grupos NH eletrofílicos, servindo como reagente de transferência de acilo e ativador de ligações de hidrogénio.

  • Ampla Aplicação em Síntese Orgânica:Amplamente utilizado na síntese e reciclagem de polímeros, utilização de CO₂, síntese de derivados de ácidos carboxílicos e outros processos químicos avançados.

  • Catalisador de Reação Altamente Eficiente:Demonstra excelente desempenho catalítico em reações de Michael e do tipo Michael, suportando a síntese rápida e eficaz de compostos orgânicos valiosos.


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Detalhes do produto

1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7

O 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (TBD) é um composto guanidínico bicíclico amplamente aplicado em química orgânica. Serve como um catalisador altamente eficaz em áreas como síntese e reciclagem de polímeros, utilização de dióxido de carbono e síntese de derivados de ácidos carboxílicos.

Contendo tanto um átomo de azoto nucleofílico como um grupo NH eletrofílico, o TBD é um reagente multifuncional com diversas propriedades catalíticas. Pode funcionar como uma superbásica orgânica, um reagente de transferência de acilo e um ativador de ligações de hidrogénio. O TBD também demonstra excelente atividade catalítica em reações de Michael e reações de adição do tipo Michael.

Como um organocatalisador prontamente disponível, o TBD tem sido utilizado com sucesso para a síntese rápida de 3-hidroxiisoindolin-1-onas a partir de 3-alquilenoftalidas.

1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7

Propriedades Químicas do 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno

Ponto de fusão 125-130 °C(lit.)
Ponto de ebulição 222,3±23,0 °C(Predito)
densidade 1,28±0,1 g/cm3(Predito)
Temperatura de armazenamento. sob gás inerte (nitrogênio ou árgon) a 2–8 °C
solubilidade tolueno: solúvel 1 g/15 mL
formar do pó ao cristal
pKa 14,47±0,20(Predito)
cor Branco a Quase Branco
Solubilidade em Água acetonitrilo: solúvel
etanol: solúvel
solventes orgânicos: solúvel
Água: solúvel
BRN 3242
InChI InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N
Sorrisos C12=NCCCN1CCCN2
Referência de Banco de Dados CAS 5807-14-7(Referência da Base de Dados CAS)
Códigos de Perigo C
Declarações de Risco 34
Declarações de Segurança 26-36/37/39-45-27
RIDADR UN 1759 8/PG 2
WGK Alemanha 3
F 9-21-34
TSCA Listado pela TSCA
HazardClass 8
PackingGroup III
Código HS 29335990
Classe de Armazenamento 8A – Materiais perigosos, corrosivos e combustíveis
Classificações de Perigos Skin Corr. 1B

1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7

Aplicação do Produto de 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7

O 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (TBD) pode ser utilizado como organocatalisador para a aminólise de ésteres. Também serve como catalisador eficaz para a adição direta de ligações P(O)-H de compostos como fosfitos de dialquilo e fosfonito de difenilo a vários alcenos ativados.

O 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno suportado em polímero (PTBD) pode ser utilizado como base e removedor de reagentes na síntese de éteres arílicos a partir de fenóis e halogenetos de alquilo ou arilo.

1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno CAS#5807-14-7

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